Matthew McConaughey interpreta il ruolo del Ben, reporter competente e attraente, che lavora presso una agenzia pubblicitaria occupandosi principalmente di articoli sportivi. La sua ambizione lo porterebbe a volersi occupare di diamanti, soprattutto perché ha curato lui l’ingresso nell’agenzia di un importante produttore di questi ultimi.
Per ricevere questo incarico deve confrontarsi con due colleghe che non hanno intenzione di abbandonare il settore dei diamanti: per aggiudicarsi quindi il premio gli propongono il compito davvero impossibile di conoscere la “La ragazza come fare…” della rivista di moda di punta Composure Magazine. Ecco allora che il destino ci mette lo zampino perché durante una festa Ben incontra Andie (Kate Hudson) - “la ragazza come fare” – la quale per altro sta realizzando un pezzo sui principali errori che portano le donne ad essere lasciate.
Tra i due nasce da subito una forte intesa, ma il rapporto è chiaramente viziato dalla volontà di lei di fare di tutto per farsi lasciare e quella di lui di conoscerla il più possibile per aggiudicarsi i pezzi sui diamanti. Nonostante questo tra Andie e Ben nascerà una stupenda storia d’amore che sopravvivrà anche al disvelamento delle reciproche intenzioni.
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