Il film si ispira a una delle più grandi rapine della storia d’America con Wilson nella parte di Steven Chambers, mente del piano e capo di una banda di improbabili rapinatori. Il personaggio è definito in un’intervista dallo stesso Wilson un vero “alpha dog”. Tramite la seducente Kelly Campbell (Kristen Wiig) Chambers convincerà l’imbranato e comico autista di porta valori David Ghantt (Zach Galifianakis) a mettere in atto il furto di 17 milioni di dollari.
“Steve” dietro la facciata di buon padre di famiglia nasconde la sua natura di criminale e un complesso rapporto con la moglie da cui si lascia manipolare. A colpo riuscito si abbandonerà a spese folli e acquisti assurdi per poi, con l’aiuto di un eccentrico sicario (Jason Sudeikis), cercare di eliminare lo scomodo David, lasciato solo a vedersela con la polizia dallo spietato capobanda. “Un personaggio non esattamente molto amichevole” lo definisce ironicamente Owen Wilson.
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