Il film vede come protagonisti due giovani, Harry e Sally, che si incontrano casualmente, messi in contatto dalla ragazza di lui e amica di lei. Nel corso degli anni seguenti, ci sarà un'altra serie di incontri del tutto fortuiti tra i due. Quando si ritrovano, entrambi single, iniziano a confidarsi e stringono una profonda amicizia. Entrambi hanno il cuore spezzato a causa delle loro relazioni finite e, un giorno, dopo che Harry consola Sally -che ha scoperto che il suo ex è in procinto di sposare un'altra donna-, i due finiscono a letto insieme. Convinti di aver commesso un errore, Harry e Sally non si sentono un periodo, ma presto si rendono conto di essere innamorati e finiscono per sposarsi. Vediamo le frasi più significative della pellicola.
“Quanto vuoi essere coccolata dopo? Trenta secondi o tutta la notte? Tutta la notte eh? Ecco, il tuo problema sta proprio tra quei 30 secondi e tutta la notte”: sono domande che Harry rivolge a Sally.
Durante una conversazione, Harry sostiene che dopo il primo appuntamento tra due persone, le cose potrebbero persino peggiorare, ma Sally lo liquida con: “Che c'è di peggio di vedere lui che dopo cena mi strappa un capello e lo usa come filo interdentale, a tavola?”
Un'altra citazione famosa, pronunciata da Harry, è la seguente: “Quando compro un libro, io leggo l'ultima pagina per prima: così, se muoio prima di finire, so quello che succede”
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