Jonathan e Sandy (Jack Nicholson e Art Garfunkel) sono due amici e compagni di stanza in un college americano.
Jonathan è un ragazzo davvero estroverso, un playboy incallito e un intrattenitore di professione. D'altra parte Sandy sembra quasi bloccato nei rapporti sociali e la sua timidezza è un grande ostacolo.
Entrambi sono innamorarti di Susan (Candice Bergen), senza saperlo vicendevolmente. La ragazza finisce però per sposare Sandy, sedotta dalla sua natura poetica e delicata.
Jonathan, dal canto suo, vive per anni da scapolo incallito, facendo diverse esperienze ma non legandosi stabilmente a nessuna donna.
Bobbie, una di queste, è la sua convivente, ma la loro relazione è a dir poco burrascosa. Tuttavia riesce a convincerlo a sposarla, grazie a una messa in scena subdola: un tentato suicidio.
Nè per l'uno nè per l'altro amico, putroppo, il rapporto di coppia infine si conclude in rosa: infatti, arrivati ai quarant'anni, si ritroveranno in modo davvero impensato. Sandy è diventato hippie e Jonathan è impotente. Il loro ultimo incontro è teatro di una meditazione sarcastica sulla vita e sul fallimento.
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